Bretazenil

Bretazenil Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC	tert-butyl-8-bromo-11,12,13,13a-tetrahidro-9-oxo-9H-imidazo(1,5-a)-pyrrolo(2,1-c)(1,4)benzodiazepina-1-carboxilato
Identificadores
Número CAS	84379-13-5
PubChem	107926
ChemSpider	97049
SMILES	O=C(OC(C)(C)C)c1ncn2c4c(C(=O)N3[C@H](c12)CCC3)c(Br)ccc4
Propriedades
Fórmula química	C19H20BrN3O3
Massa molar	418.27 g mol-1
Farmacologia
Meia-vida biológica	2.5 horas
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Bretazenil (Ro16-6028) é um fármaco da classe das imidazopirrolobenzodiazepinas,^[1] ansiolítico derivado da família das benzodiazepinas e foi sintetizado em 1988. Sua estrutura está relacionada ao antagonista GABA flumazenil, embora seus efeitos sejam um pouco diferentes. É classificado como um benzodiazepínico de alta potência devido à sua ligação de alta afinidade aos locais de ligação dos benzodiazepínicos^[2][3] onde atua como um agonista parcial.^[4] Seu perfil como agonista parcial e dados de ensaios pré-clínicos sugerem que pode ter um perfil de efeitos adversos reduzido.^[5] Em particular, o bretazenil causa um menor desenvolvimento de tolerância e síndrome de abstinência após a descontinuação do uso.^[6] O bretazenil difere dos 1,4-benzodiazepínicos tradicionais por ser um agonista parcial e por se ligar às subunidades α₁, α₂, α₃, α₄, α₅ e α₆ do receptor GABA_A. Os 1,4-benzodiazepínicos ligam-se apenas aos complexos α₁, α₂, α₃ e α₅ do receptor GABA_A.